يبدأ الإيطالي سيموني إنزاجي، مدرب الهلال، رحلته مع الفريق الأزرق بمواجهة نارية أمام ريال مدريد، في افتتاح مشوار الهلال بكأس العالم للأندية 2025، وهي مباراته رقم 13 أمام خصم من الليجا.

أول اختبار لإنزاجي ضد فريق إسباني كان عام 2019 حين خسر مع لاتسيو أمام إشبيلية ذهابًا وإيابًا في الدوري الأوروبي، في مباراة شارك فيها الصربي سيرجي ميلينكوفيتش سافيتش، لاعب الهلال الحالي.

وفي موسمه الأول مع إنتر ميلان، خسر إنزاجي مرتين أمام ريال مدريد في دوري أبطال أوروبا 2021-2022، وتسببت هذه النتائج في وضع إنتر ثانيًا بالمجموعة، ما قاده إلى مواجهة صعبة أمام ليفربول.

عاد إنزاجي في موسم 2022-2023 ليرد الدين، إذ هزم برشلونة بهدف لتشالهانوجلو ثم تعادل 3-3 في الكامب نو، ليقصي الكتلان ويقود الإنتر نحو النهائي الذي خسره بصعوبة أمام مانشستر سيتي.

واجه إنزاجي ريال سوسيداد في دوري الأبطال 2023-2024 وتعادل في المباراتين، ليتأهل ثانيًا ويصطدم بأتلتيكو مدريد، الذي أقصاه بعد التعادل ثم الفوز بركلات الترجيح عقب مباراة مشحونة في مدريد.

أفضل لحظاته كانت موسم 2024-2025 حين أقصى برشلونة من نصف النهائي بعد تعادل 3-3 وفوز مثير 4-3، لكنه سقط مجددًا في النهائي، وهذه المرة أمام باريس سان جيرمان بخماسية موجعة.