L'italien Simone Inzaghi, entraîneur d'Al-Hilal, entame son parcours avec l'équipe bleue par un affrontement brûlant contre le Real Madrid, lors de l'ouverture de la campagne d'Al-Hilal en Coupe du Monde des clubs 2025, ce sera son 13ème match contre un adversaire de la Liga.

Le premier test d'Inzaghi contre une équipe espagnole a eu lieu en 2019 lorsqu'il a perdu avec la Lazio contre le Séville à l'aller et au retour en Ligue Europa, dans un match où a participé le serbe Sergej Milinković-Savić, l'actuel joueur d'Al-Hilal.

Lors de sa première saison avec l'Inter Milan, Inzaghi a perdu deux fois contre le Real Madrid en Ligue des champions 2021-2022, et ces résultats ont conduit l'Inter à terminer deuxième de son groupe, ce qui l'a contraint à affronter Liverpool dans un match difficile.

Inzaghi est revenu lors de la saison 2022-2023 pour rendre la pareille, battant le FC Barcelone d'un but de Çalhanoğlu puis faisant match nul 3-3 au Camp Nou, éliminant ainsi les catalans et menant l'Inter vers la finale qu'il a perdue difficilement contre Manchester City.

Inzaghi a affronté la Real Sociedad en Ligue des champions 2023-2024 et a fait match nul dans les deux matchs, se qualifiant en deuxième position et se heurtant à l'Atlético Madrid, qui l'a éliminé après un match nul puis une victoire aux tirs au but dans un match tendu à Madrid.

Ses meilleurs moments ont été lors de la saison 2024-2025 lorsqu'il a éliminé le FC Barcelone en demi-finale après un match nul 3-3 et une victoire palpitante 4-3, mais il a de nouveau chuté en finale, cette fois contre le Paris Saint-Germain avec une défaite cinglante 5-0.